Pleasant Despair de Lorenzo Simo es una tipografía display retro con serifas, curvas abultadas y remates anchos y abiertos. Las letras tienen contornos irregulares, uniones pinzadas y un grosor suave que recuerda a las letras de los carteles dibujados a mano. Sus proporciones alargadas y sus serifas exageradas crean una silueta ligeramente extraña y teatral.
Las formas redondeadas evocan figuras derretidas y escenarios de dibujos animados, lo que convierte a la tipografía en un acompañante animado para ilustraciones surrealistas. Es ideal para carteles musicales, branding de moda alternativa y gráficos de entretenimiento con un toque cómico y oscuro. En merchandising o envases de alimentos inusuales, el diseño de letras puede convertirse en parte de la propia obra de arte, especialmente entre patrones que gotean, figuras distorsionadas u otras imágenes orgánicas.